Как истинный сын и внук пуритан, исповедовал постоянную и твердую самодисциплину и пытался преодолеть окружавшие его трудности при помощи внутренней выдержки и постоянной работы. Во время Первой мировой войны и сразу после нее он постоянно, хотя и мучительно, нащупывал новые пути в своем творчестве. Как и многие другие деятели культуры начала 20 в., ощущал наступление кризиса и пытался найти новый поэтический язык, который помог бы выразить и тем самым преодолеть это сложное состояние. Важнейшим этапом на этом пути стало появление в 1915 Любовной песни Дж. Альфреда Пруфрока (The Love Song of J.Alfred Prufrock) – первого крупного произведения. Любовная песнь – внутренний монолог героя – стала выражением его неспособности не только по-настоящему полюбить, но и предпринять какие-либо решительные действия или душевные усилия – Неужто я дерзну? / С чего же я начну? – несколько раз повторяет герой (пер. Я.Пробштейна) и приходит к унылому заключению – Нет, я не Гамлет, этому не быть. Шекспировский герой с его постоянной раздвоенностью и рефлексией оказывается для современного человека слишком энергичным и решительным. Уже в этом раннем произведении проявилась черта, которая характерна для творчества Элиота в течение многих следующих лет. Любовная песнь… содержит множество аллюзий и цитат – иногда явных, а иногда скрытых. Героя зовут Альфред – как знаменитого романтического поэта Теннисона (эта деталь подчеркивает контраст между возвышенным началом названия – «любовная песнь» и явно сухим, деловой формой – «Дж. Альфред»), стихотворению предшествует эпиграф из Данте, Пруфрок упоминает в своем монологе Микеланджело и Гамлета. Все эти, и другие цитаты создают образ той цивилизации, которая, по сути дела, и сделала Дж.Альфреда Пруфрока столь вялым, нерешительным и неспособным к каким-либо духовным усилиям.
Благодаря Любовной песне… Элиот стал знаменитым, однако его жизнь не стала от этого легче. Углублявшийся конфликт с женой, обостренно трагическое восприятие каждой бытовой проблемы, практически полное отсутствие свободного времени, все это лишало его возможности творить и усиливало психологическую неустойчивость. В результате в начале 1920-х он оказался жертвой психической болезни. Лечение в швейцарской клинике совпало с важным моментом– работой над поэмой Бесплодная земля (Waste land), которая была впервые опубликована в 1922 в первом номере основанного Элиотом литературного журнала «Criterion». Мрачные образы Бесплодной земли, «разорванность» ее текста не только на части, но и на отрывочные фразы и даже на обрывки фраз, – все это ярко отражает внутреннее состояние медленно приходившего в себя после болезни автора. В то же время значение Бесплодной земли намного больше простого психотерапевтического упражнения. Эта поэма, как и Любовная песнь.., стала выражением глубокого кризиса всей западной цивилизации. Один из эпиграфов к поэме – цитата из поэмы Сатирикон. Уже сама отсылка к произведению древнеримского поэта Петрония должна была вызывать мысль об уходящей, умирающей цивилизации. Содержание эпиграфа – рассказ о великой пророчице, Кумской сивилле, выставленной на посмешище и мечтающей умереть, потому что она прожила слишком долго и слишком сильно состарилась. Таким был для Элиота окружавший его мир – безнадежно старым и дряхлым. Крайне сложный язык поэмы оказался настолько непонятным, что в более поздних изданиях автору пришлось добавить комментарии, чтобы объяснить публике некоторые свои идеи. В частности, он пояснил, что на создание поэмы огромное влияние оказала средневековая легенда о Святом Граале и знаменитая работа английского этнографа Фрейзера Золотая ветвь. Формально ни о Граале, ни о первобытных культах, описанных Фрейзером, в поэме нет ни слова. Ее действие происходит в послевоенной Европе, однако образы Данте, античной поэзии и мифологии, елизаветинской Англии создают сложный фон, из которого становится ясно, что все происходящее находится вне времени – или, вернее, принадлежит различным эпохам, образы героев накладываются друг на друга – то разделяясь, то превращаясь в одну и ту же символическую фигуру. Некоторые исследователи считают, что мифы, которые Элиот объявил источником своего вдохновения, на самом деле были использованы им уже в последний период работы над поэмой. Они были нужны ему для того, чтобы придать единство разрозненным поэтическим отрывкам, и, наложив структуру «вечных» образов и сюжетных линий на свой текст, вывести своих героев в новое, более высокое измерение.